科學也可以如此靠近

分子故事:有機化學工業從這一抹紫色開始

8月
09
2018

2018年8月09日17時 今日科學 科學松鼠會

科學松鼠會

本文來自窗敲雨的個人微信公眾號「酷炫科學」

1856年,威廉·亨利·珀金(William Henry Perkin)正忙著在自家頂樓的化學實驗室里擺弄煤焦油,那時他只有18歲。

他的目標是探索製造奎寧的方法。那時候,這種抗瘧疾藥物還只能從天然產生中提取,而如果能利用煤焦油中的成分合成它,那生產起來就會方便得多。遺憾的是,幾輪處理之後,他的反應瓶里沒有任何奎寧存在的跡象,只出現了一堆黑乎乎的沉澱物。這是一次相當失敗的實驗,但在清洗反應瓶時,卻發生了出人意料一幕——「黑色沉澱物」溶解在乙醇中,得到了美麗的紫色溶液。

這紫色來自苯胺紫,這世上的第一種有機合成染料。這不僅是一次美麗的意外,它也成為了現代有機化學工業的開端。

珀金髮現,這種意外獲得的紫色染料適合為絲綢和其他織物染色,顏色鮮艷而且牢固,不會因為水洗、日曬褪色。這是一個極具商業價值的發現,因為在此之前,染料商一直缺少能大範圍普及同時又具有很好染色效果的紫色。在合成染料出現之前,不少天然染料具有工藝繁瑣、產量少或者容易褪色的缺點。比如說一種著名的紫色天然染料骨螺紫,正如名字所說,它來自一些骨螺的腺體分泌物。用骨螺紫染色的布料非常美,但它產量稀少、價格昂貴,絕對不是普通人能擁有的時尚。在這樣的背景下,珀金為苯胺紫申請專利,並迅速將其推向市場。雖然在1860年代,就已經有新的紫色合成染料逐漸替代了苯胺紫,但這個重要開端依然會被載入史冊。

(苯胺紫染色的絲織品)

從這裡還誕生了一個獎項:珀金獎章(Perkin Medal),這個獎項為紀念苯胺紫發現50年而在1906年設立,由美國化學工業學會頒發,它也被視為美國化工業界的最高榮譽。

有意思的一點是,苯胺紫確切的化學結構直到一百多年以後才被真正確定。1994年和2007年的兩項研究最終確定了這種紫色染料的真身:它其實是四種化學結構接近的分子組成的混合物,這四種分子的結構如下圖:

順便說,苯胺紫的化學結構與珀金最初想要的奎寧其實有相當大的差別(見下圖)。這倒也不能怪他,畢竟在那個年代,化學家們對有機物化學結構的認識才剛剛起步。如今,有機合成變得更加精細和可控,這種與期望結果相去甚遠的「美麗錯誤」大概是不會再出現了吧。

PS:苯胺紫也是布里斯托大學化學院「月度分子」欄目所寫到的第一種物質,確實是一個很適合作為開端的主題。2018年的年度色也是一種好看的紫色(雖然名字值得吐槽),所以就用一段紫色的歷史來開啟新的一年吧~


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