薛蟠第一次見到林黛玉是在趙姨娘夥同馬道婆，使用巫蠱之術害得賈寶玉發病滿院子亂喊亂叫，賈府一大幫人被驚動，薛蟠手忙腳亂照顧看熱鬧的薛姨媽、寶釵和香菱時，「忽一眼瞥見了林黛玉風流婉轉，已酥倒在那裡。」
薛蟠求了寶玉一兩年，要到藥方子，又四處尋草藥又是兩三年，還找到王熙鳳要她頭上用過的珍珠，花了上千的銀子，終於用「頭胎紫河車、人形帶葉參、三龜大何首烏和千年松根茯苓膽」等名貴藥材配製成藥，就為著治好黛玉的「不足之症」。
薛蟠對林黛玉的這番熱忱:
首先，是因為喜歡林黛玉，非一般的喜歡。
林黛玉的美也是非一般的美，絳珠仙草的前身，不同於薛蟠身邊女子的風韻，香菱的美是乖巧順從的，甚至有些木訥之感；夏金桂的美是豔俗的且霸道驕奢的；妹妹寶釵的美「臉若銀盤，眼如水杏」的敦實素淡，而林黛玉之美兼脫俗和風流之韻，「其舉止言談不俗，身體面龐雖怯弱不勝，卻有一段自然的風流態度。」和「秉絕代姿容，具稀世俊美」，哭泣時驚飛眾鳥，「閒靜時如姣花照水，行動處似弱柳扶風」，風流靈性仙氣於一身，也難怪出自鐘鼎之家詩書之族，美貌和才華兼備，性情孤傲高潔。
不怪乎薛蟠的喜新厭舊，誰見了林黛玉的「仙風道骨」無不傾倒，也不容人褻瀆，薛蟠視黛玉女神一般的存在，絕不會「馬棚風」一樣的不以為然。
其次，薛蟠的熱忱是其性格的使然。
薛蟠，一個被寵壞了的有錢有勢的公子哥，啥東西都是「召之即來揮之即去」，只要他看中的，就沒有得不到的。他的喜愛直接魯莽霸道，看中了香菱，才不管馮淵的先行約定，徑自制造「人命案」截胡；色誘柳湘蓮也是「霸王硬上弓」，終被柳公子拖到蘆葦坑暴打一頓；相準夏金桂，「好容易苦辭才放回家，你哥哥（薛蟠）一進門，就咕咕唧唧求我們奶奶去求親。」猴急猴急的，結果娶回來一個大惡婦。
薛蟠被黛玉的風流姿態「酥到」後，也是急不可耐討取黛玉的歡心，知道黛玉的疑難慢性病，想方設法謀求藥方，也不論黛玉接不接受，彼此身份是否合適，自己是不是匹配得上黛玉，反正啥都不管，只憑意氣用事。
順應心意行事，是簡單粗暴的「呆霸王」的快樂！
最重點的是，這個蠻橫傲慢的呆霸王，卻有著一顆對他人赤誠的心。
這個粗糙無知，將「唐寅」讀成「庾黃」，只會造「蚊子蒼蠅哼哼嗡嗡詩」的，沒有學問不學無術和身攜人命案的薛蟠，沒料到是一個感情真摯坦蕩的人物。
很早呆霸王就表現出大方率真的一面，在學堂時雖鼓動「龍陽之興」，卻又真真實實幫助了缺衣少食的金榮求學，金榮乃賈府同宗賈璜老婆的侄子，金榮寡母說:「那薛大爺一年不給不給，這二年也幫了咱們有七八十兩銀子。」規勸金榮珍惜機會好好讀書。
在安置秦可卿喪事上，薛蟠依然不改熱心腸，將店鋪裡原系義忠親王的上等棺木貢獻給賈珍，「只見（棺木）幫底皆厚八寸，紋若檳榔，味若檀麝，以手扣之，玎璫如金玉。大家都奇異稱讚。」賈珍問價格，薛蟠說:「拿一千兩銀子來，只怕也沒處買去。什麼價不價，賞他們幾兩工錢就是了。」
大氣爽直的薛蟠在賈府子孫輩群裡很吃得開，所以也就一直賴在那裡，捨不得回京城自己家的老宅。
薛蟠對長輩、薛姨媽和妹妹寶釵懷有一顆柔軟的心，從古董行程日興那裡得到新嫩的藕西瓜和鱘魚，一個暹羅國進貢的靈柏香薰的暹豬，都是稀貴的食物，「我連忙孝敬了母親，趕著給你們老太太，姨父，姨母送了些去。」剩餘的邀請寶玉共同享受。
寶玉被賈政暴打，大家都疑心是薛蟠搞鬼，薛姨媽和寶釵也怪罪他，火爆性子的薛蟠當場懟寶釵，將妹妹罵哭後又後悔，一個勁賠不是，他說:「何苦來，為我一個人，孃兒兩個天天操心！如今父親沒了，我不能多孝順媽多疼妹妹，反教娘生氣妹妹煩惱，真連個畜生也不如了。」口裡說著，眼睛裡禁不起滾下淚來。
薛蟠出外做生意回來，還想著給媽媽和妹妹帶禮物，一箱綢緞綾錦洋貨等家常應用之物，另一箱都是寶釵喜歡的筆墨紙硯箋紙，香袋香珠扇子扇墜，花粉胭脂等，其他禮物發散給賈府眾人，一個不落。
在這堆禮物中，薛蟠別有用心帶來黛玉家鄉很多的土特產，「只有黛玉的比別人不同，且又加厚一倍。」
看薛蟠的使性弄氣，橫行霸道，對親情的珍惜卻勝過賈珍賈赦，賈珍賈赦對妹妹惜春迎春毫不關心。因為喜歡林黛玉，即便暗戀，也是極盡所能地奉獻和付出。
薛蟠對黛玉的喜歡「始於顏值」，終於自己的性情，呆霸王於粗鄙爛俗中讓人看到了人性可貴的一面。
